Je ne comprends pas très bien ce que tu sous-entends avec les scripts d'init de Debian. Ubuntu a choisi d'utiliser upstart parce qu'il sied davantage à un usage de type poste de travail qu'à un serveur et à part ce choix, les scripts d'init n'ont rien à envier à ceux de Debian : pour ainsi dire, ce sont pratiquement les mêmes...
Tout n'est pas non plus rose sous Debian, il n'y a qu'à voir le support d'OpenLDAP. Comme beaucoup de distributions, ce projet n'est là que pour la bibliothèque, pas pour le serveur qu'il offre.
Essaie de modulariser ta configuration et tu verras si les mises à jour se passent comme il faut. Il faut arrêter de placer les développeurs Debian sur un piedestal, il y en a aussi qui ne sont pas aussi bons qu'on pourrait le croire. Toutefois, ils sont en général assez ouverts aux critiques constructives et aux propositions d'améliorations (surtout accompagnées d'un patch).
Quant aux fichiers de configurations modulaires, ce sont surtout les applications qui, au départ, permettent souvent d'avoir une telle modularité. Debian a beaucoup apporté à la gestion de la configuration d'Apache2 via les outils que sont a2{en|dis}{mod|site}.

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